Après des apparitions dans plusieurs émissions de télévision, Spears est finalement retenue pour participer au « Mickey Mouse Club » quand elle a 11 ans. Elle y passe deux années. Sa carrière prend véritablement son envol en 1999 quand elle lance son premier album « …Baby One More Time » sur étiquette Jive. Le disque connaît un succès retentissant avec la chanson-titre et les simples « (You Drive Me) Crazz » et « From the Bottom of My Broken Heart ». Le disque devient l’album le plus vendu pour une artiste adolescente.
Ne voulant pas en rester là, elle propose un second effort en 2000 avec « Oops!… I Did It Again ». Elle vient prouver qu’elle n’est pas un feu de paille avec la pièce-titre qui remporte un succès immense de même que les extraits « Stronger » et « Don’t Let Me Be the Last to Know ».
L’adolescente devient une femme et Spears n’hésite pas à le clamer au moyen d’une pochette sexy pour son troisième album, simplement intitulé « Britney », paru en 2001. Les titres « I’m Not a Girl Not Yet a Woman », « I’m a Slave 4 U » et « Overprotected » contribuent à son succès commercial et populaire.
Pendant ce temps, la nymphette défraie régulièrement la manchette en raison de sa relation amoureuse avec Justin Timberlake de *NSYNC. Le couple se sépare en 2002. Ne voulant pas se limiter à la musique, Spears tente également sa chance au cinéma dans le film « Crossroads » qui se fait démolir par la critique. Elle y joue une adolescente qui part en voyage avec des amies qui tentent d’aller se faire une niche dans l’industrie de la musique. Malgré l’échec, elle obtient néanmoins un petit rôle dans le troisième épisode de la série « Austin Powers » en plus de contribuer une chanson à la bande originale.
Après une longue tournée qui se termine à l’automne 2002, Spears exprime le souhait de prendre un congé prolongé. Côté personnel, une brève relation avec le chanteur de Limp Bizkit, Fred Durst, a fait couler beaucoup d’encre. Son quatrième album, "In The Zone", paraît en 2003 (comprenant leduo avec Madonna, "Me Against The Music"). Il est suivi d'un "Greatest Hits" quelques mois plus tard.
Depuis elle s'est marié à Las Vegas (avec Kevin Federline), a fait de la politique (pour soutenir George Bush en 2004), s'est lancé dans la parfumerie (elle en est à sa troisième collection) et s'est lancée dans la télé-réalité avec un flop retentissant : "Britney and Kevin: Chaotic"... Elle n'a pas refait de disques, si bien que les magazines people commentent davantage ses kilos et ses relations avec son fils (on la dit mauvaise mère), que sa musique.
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